V roku 1904 Gus Mears získal atletický štadión Stamford Bridge s cieľom zmeniť ho na futbalový štadión. Klub Chelsea bol založený 10. marca 1905 v bare The Rising Sun (v súčasnosti The Butcher’s Hook).
Klub vyhral postup do Prvej Divízie vo svojej druhej sezóne. Dostal sa až do Finále Pohára FA 1915, kde ale prehral so Sheffield United na štadióne Old Trafford a skončil tretí v Prvej Divízii v roku 1920, čo bola dovtedy najlepšia ligová kampaň klubu. Klub priťahoval veľké davy ľudí a mal reputáciu pre zmluvy hráčov veľkých mien, ale úspech postupne v medzivojnovom období zanikol.
Majiteľom klubu je od roku 2003 ruský ropný magnát Roman Abramovič. Vďaka nemu sa klub tiež prezýva Chelski. Pred príchodom Abramoviča bola Chelsea mierne nadpriemerným anglickým mužstvom, ktoré jedenkrát vyhralo ligu. S príchodom nového majiteľa však klub úplne zmenil svoju obchodnú a športovú stratégiu a míňa za posily obrovské finančné čiastky. Najdrahším prestupom je príchod ukrajinského reprezentanta Andreja Ševčenka z talianskeho veľkoklubu AC Milan za 30 miliónov libier. Ševčenko týmto predstihol 26 miliónovú sumu za ghanského reprezentanta Michaela Essiena z francúzskeho Lyonu.
V klube pôsobí aj Slovák Milan Lalkovič a pôsobil tu aj Miroslav Stoch, ktorý momentálne oblieka dres Fenerbahçe Istanbul.
V sezóne 2004/05 vyhral klub Premier League a Anglický ligový pohár, v nasledujúcej sezóne obhájil ligový triumf. V sezóne 2006/07 síce potretie v rade titul anglického šampióna Chelsea nezískala, ale aj tak môže označiť túto sezónu za úspešnú: v Premier League obsadila 2. miesto za víťazným Manchestrom United, vyhrala FA Cup aj Carling Cup a dostala sa do semifináleLigy Majstrov, kde ju na penalty vyradil Liverpool FC.
Na začiatku sezóny 2007/08 odišiel po dlhodobých nezhodách s majiteľom klubu Abramovičom portugalský tréner José Mourinho, pod jeho vedením Chelsea počas troch rokov získala dva ligové tituly a tri poháre. Nahradil ho Izraelčan Avram Grant, vtedajší futbalový riaditeľ klubu a Abramovičov osobný priateľ. Ten ale klub opustil po prehranom finálovom stretnutí Ligy Majstrov s Manchestrom United a kormidlo Chelsea po ňom prevzal po Eure 2008 Brazílčan Luiz Felipe Scolari, ktorý do Chelsea pritiahol jedného zo svojich obľúbencov z portugalskej reprezentácie (ktorú predtým trénoval), záložníka Deca z FC Barcelona. Aj ten však onedlho po svojom príchode, po takmer bezúspešnej práci, v klube skončil. Chelsea FC potom do konca sezóny 2008/09 viedol ako hlavný tréner Holanďan, naďalej tiež tréner ruskej reprezentácie, Guus Hiddink. V sezónach 2009/2010 a 2010/2011 viedol tím Chelsea Carlo Ancelotti, ktorý prišiel z AC Miláno a hneď vo svojej prvej sezóne vyhral Premier League, Anglický pohár a Anglický Superpohár. Po ňom bol trénerom pomerne krátko André Villas-Boas, ktorý skončil svoje pôsobenie v marci 2012, kedy sa zdalo, že sezóna 2011/2012 skončí neúspešne.
Pod vedením talianskeho trénera Roberta Di Mattea vyhrala Chelsea svoj siedmy Pohár FA a prvý titul Ligy majstrov víťazstvom nad Bayernom Mníchov 4–3 v penaltovom rozstrele.[17]Chelsea sa tak stala prvým londýnskym klubom, ktorý vyhral túto trofej. Zaciatkom novej sezony Chelsea Fc nepodavala dobre(stabilne) vykony a po nekvalifikovani sa do vyradovacej casti Ligy Majstrov bol Roberto Di Mateo vyhodeny. Jeho nastupcom sa stal Rafael Benitez ktory bol velmi neoblubeny hlavne koli jeho vyrokom za cias posobenia v Liverpoole. Rafael Benitez vyhlasil ze po sezone odide a na jeho miesto znovu nasúpil staronový tréner José Mourinho.
